В 1936 году судьба преподнесла Пикассо еще один любовный сюрприз, сведя его в кафе «Две Кубышки» с неуравновешенной представительницей парижской богемы Дорой Маар. На ней были черные перчатки, расшитые розовыми цветами и она играла в опасную игру, стуча острием ножа между расставленными пальцами. В тот вечер она допустила ошибку и поранилась. Пикассо выпросил испачканные кровью перчатки и сохранил их на всю жизнь. Пабло заговорил с прекрасной незнакомкой на испанском, она ответила и бурный непредсказуемый, как любимая Пикассо коррида, начался.
Красота Доры вдохновляла художника, он писал много ее портретов, но ни на одном из них она не улыбается. Пикассо, поддаваясь очарованию ее огромных печальных глаз, изображал возлюбленную печальной, плачущей или скорбящей. На портретах Доры мы можем видеть и другие любимые художником черты этой женщины: округлые скулы, правильный овал лица, хищные длинные ногти.
В период своих отношений с Дорой Маар Пикассо пережил еще одно сильное потрясение, узнав о бомбардировке Герники, городка в его родной Испании. Его негодование вылилось на холст: в 1937 году появилась знаменитая обличающая нацизм «Герника». Дора, будучи опытным и талантливым фотографом, запечатлела различные этапы работы над этой картиной, подарив нам, тем самым, бесценный исторический материал. Ей же принадлежат и многие фотопортреты Пикассо. И именно благодаря ее влиянию художник начал свои эксперименты по совмещению живописи и гравюры с фотографией.
В начале 40-х годов неврастения Доры стала больше, чем неуравновешенностью. В 1945 году, опасаясь нервного срыва или суицида, Пикассо отправил Дору на лечение в психиатрическую клинику, поставив, таким образом, точку в их отношениях.