Боб Байерли родился в 1941 году, провел все детство в Канзас-Сити, штат Миссури. Он был единственным ребенком в семье. Его мать была преподавателем фортепиано и с пятилетнего возраста начала учить Боба играть. Когда ему минуло шесть лет, Боб исполнил свой первый сольный концерт. На протяжении всего детства, он продолжал заниматься музыкой. В детстве он также стал проявлять сильный интерес к рисованию, однако его музыкальные усилия поощрялись, а увлечение рисованием — нет. После окончания средней школы, Боб решил поступать в колледж, но не на музыкальное отделение, а на медицинское. Он учился в Университете Миссури в Колумбии и на первом году обучения, для того, чтобы завершить его, Боб должен был взять три урока изобразительного искусства.
Он подписался на три часа курса «Введение в искусство» и, когда вошел в здание художественного отделения, увидел репродукции картин, почувствовал запах скипидара, понял, что попал домой. Он любил искусство и после одного семестра, сделал самое трудное из того, что когда-либо делал, позвонил родителям и сказал, «Мама, папа, я решил не становиться врачом, я собираюсь стать художником!» Боб продолжил обучение и по завершении учебы в университете Миссури в Колумбии, получил степень бакалавра, а затем и степень магистра в области искусства. После окончания он преподавал живопись в университете, а также в колледже Сент-Джозеф в Западной Миссури. В возрасте тридцати лет, Боб бросил преподавание и с головой погрузился в живопись.
В течение многих лет основной акцент, художник делал на жанр натюрморт, он писал их в очень подробном, реалистическом стиле. Однако в конце 1980-х Боб поменял тему и начал писать детей, поместив их в центре внимания своих картин и сразу же к нему пришел успех. Сейчас Боб всемирно известный художник, благодаря реалистичным изображением детей в ностальгической атмосфере, которая является отражением его собственного «доброго и мягкого» детства. В настоящее время он и его жена Элис живут в Саммите Ли, штат Миссури. «Детские» картины Боба из серии «Художник нашего американского детства» представлены во многих частных коллекциях, также их можно увидеть в тысячах галерей по всему миру.